История города уходит в глубь веков: в ходе археологических раскопок на его территории и в окрестностях выявлены многие дославянские памятники - стоянки, селища, могильники, которые имею особую ценность для археолого-историко-геграфического анализа. В 1962 году для горы Иоанна Рыльского, был определен статус археологического заповедника.
Основание Рыльска как города-крепости Древней Руси относятся к концу Х века. А первым Рыльским князем становится Святослав Ольгович - один из героев "Слова о полку Игореве".
Первое же летописное упоминание о городе относится лишь к 1152 году. В Ипатьевской летописи говорится о походе Ростово-Суздальского князя Юрия Долгорукого, сын Владимира Мономаха, на Чернигов. Князь "иде на Новгород на Северский, отдуда же иде к Рыльску".
Город Рыльск на протяжении многих лет имел статус удельного княжества и потерял его последним, при объединении Русского государства, став его значительным стратегическим пунктом.
Муниципальное образование "город Рыльск" Рыльского района Курской области появилось в июне 2005 года, после разделения полномочий между районами и городами в соответствии с Законом Курской области "О муниципальных образованиях Курской области".
Территория города составляет 16,58 кв. км. Город Рыльск граничит с территориями Березниковского Малогнеушевского, Некрасовского, Пригородненского сельсоветов Рыльского района.
Через город протекают реки: Сейм, Рыло, Дублянка. Все реки относятся к системе Днепра.
Население города по состоянию на 1 января 2023 года составило 15049 чел.
На территории города работают два сельскохозяйственных и четыре промышленных предприятия, одно автотранспортное, предприятие связи и три предприятия жилищно-коммунального хозяйства. В городе имеется 4 школы, 6 детских садов, три средних профессиональных учебных заведения, филиал высшего профессионального учебного заведения.
